苷经酸水解后有机溶剂层的薄层色谱可检识()
A.糖的种类
B.苷元的种类
C.苷的分子量
D.单糖间连接位置
E.苷键的构型
A.糖的种类
B.苷元的种类
C.苷的分子量
D.单糖间连接位置
E.苷键的构型
第3题
A.径向展开
B.上行展开
C.双向二次展开
D.单向二次展开
E.下行展开
第5题
Mg-HCl反应显橙红色,ZrOCl2反应显黄色,加枸橼酸后黄色褪去,Molisch反应显紫红色;MS:448(M+);IR cm-1:3292,1667,1660,1500;Unm(logε):255(4.43),350(4.30)。
样品33mg,用2%硫酸水解得浅黄结晶21mg(苷元),水解液经处理进行纸色谱并与标准糖比较,证明有鼠李糖,1H-NMR波谱示鼠李糖端基H信号:δ5.50(1H,d,J=2Hz)。
苷元m.P.314℃(分解),Mg-HCl实验显红色,ZrOCl2试剂显黄色,加枸橼酸试剂黄色不褪,Molisch实验阴性。
MS:302(M+);Unm(logε):256(4.21),371(4.16)。
加NaOMe(5分钟) Ⅰ、Ⅱ峰分裂
加NaOAc 277,387
加NaOAc/H3BO3259,385
加AlCl3270,450
加AlCl3/HCl 265,425
1H-NMR:δ 6.2(d,1H,J=2.5Hz),6.5(d,1H,J=2.5Hz),6.9(d,1H,J=8.5Hz),7.6(d,1H,J=2.5Hz),7.8(dd,1H,J=2.5HZ,8.5Hz)。
试写出结构式及解析过程。
第9题
化合物A,黄色结晶粉末,mp206℃,HCl-Mg反应(),FeCl3反应(),Molisch反应(),酸水解后纸色谱检测只检测出D-葡萄糖。
UVλnm CH3OH 254,267(sh),349;
NaOMe 268,395;
AlCl3273,298(sh),330(sh),425;
AlCl3/HCl 270,296(sh),360,385;
NaOAc 257,405;
NaOAc/H3BO3258,371。
IRmax(KBr)cm-1数据如下:3500~3130,2800,1650,1580,1480。
FAB-MS(m/z):[M+]610,448,286。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS,400MHz)δ:12.93(1H,br.S),10.21(1H,br.S),9.80(1H,br.s),7.20(1H,dd,J=8.0Hz,2.0Hz),7.40(1H,d,J=2.0Hz),6.90(1H,d,J=8.0Hz),6.80(1H,d,J=2.1Hz),6.70(1H,s),6.50(1H,d,J=2.1Hz),5.20(1H,d,J=7.0Hz),4.50(1H,d,J=7.8Hz),3.3~3.8(约12H,m)。
13C-NMR(DMSO-d6,TMS,100MHz)δ:181.9,164.6,162.8,161.6,156.9,150.6,146.1,133.6,121.1,119.3,116.1,113.4,105.4,103.3,99.7,95.1。
两组葡萄糖碳信号如下:
No. Glc 1 | NO. Glc 2 |
1 98.5 2 82.7 3 75.7 4 69.6 5 76.9 6 60.6 | 1 104.6 2 74.7 3 76.2 4 69.2 5 76.9 6 60.0 |
(1)推导该化合物的正确结构,并写出详细的推导过程;
(2)对碳氢信号加以归属;
(3)糖部分用Haworth式表示,并写出稳定构象。